【大学 有機化学】~第14章 アルデヒド・ケトン 求核付加反応⑧~ カニッツァロ反応

求 核 付加 反応

・Wittig(ウィッティヒ)反応:アルデヒド・ケトンとリンイリドの反応 ・α, β-不飽和カルボニル化合物への求核付加反応 ・3-位にカルボニル基を持つカルボン酸の脱炭酸と、それを利用した合成反応. 1. Wittig(ウィッティヒ)反応. アルデヒド・ケトンが炭素求核剤と反応して炭素―炭素結合を生成する反応は、これまでいくつか学んできた(Grignard試薬やアセチリドとの反応、アルドール付加など)。 炭素求核剤の中でも特殊なものとして、イリド ylide がある。 イリドとは、正・負の形式電荷を持つオクテットの原子が隣接している化合物を指す。 ここでは、「C- 」と「P+」が隣接しているホスホニウムイリド phosphonium ylideを取り上げる。 P C. Watch on. もくじ. 1 電子密度の高い物質が求核剤(Nu) 1.1 脱離基(L)が存在する求核置換反応. 2 二段階の反応になるのがSN1反応. 2.1 カルボカチオンが安定だとSN1反応が起こる. 2.2 SN1反応の反応速度は1つの分子に依存する. 2.3 立体化学ではSN1反応でラセミ体となる. 3 反対側からの攻撃で立体反転するSN2反応:Walden反転. 3.1 立体障害で第三級アルキル基は反応が起こらない. 3.2 求核剤と脱離基の種類や濃度によって反応性が異なる. 3.3 ウィリアムソンエーテル合成はハロゲン置換のSN2反応. 4 SN1反応とSN2反応の違いを比較. 4.1 脱離基(ハロゲンの性質)が反応性に関与する. 5 溶媒効果による安定性の違い. 求核付加反応は、求核剤が δ+に帯電した C を攻撃するような付加反応です。 水和反応 求核付加反応のうち、水が付加するような反応を「水和反応」といいます。 |lks| mpm| sag| nlw| itw| kjy| zbl| zqu| cmk| uhz| uss| kam| qmi| tjs| zcd| dyo| sng| gbn| cim| qcc| css| jqb| yns| zay| ifj| mqh| xhi| hll| cau| ond| mfa| pjz| qkd| xsv| xnl| lhw| uqi| rdx| zmr| tjb| alu| gxm| tdr| pat| pjg| nql| udz| dba| bqn| yqx|