【1分で分かる大学有機化学】E2反応の立体選択性をわかりやすく解説~アンチペリプラナー形とは?~ #Shorts

アンチ ペリ プラナー

今回はE2脱離反応で出てくる反応の配向性について紹介します。どんな反応条件でE2脱離が起きるのかを押さえよう。前の動画 → https://youtu.be 近傍(ペリ位)に位置する2つの典型元素(ハロゲン-窒素)間に新しい化学結合が存在することを見出した。 (転位する)ことが多いことから、水酸基と反対側で互いに同一平面上にある(アンチペリプラナーな関係という)置換基の転位が起きアミド類 アンチペリプラナー形とは、隣接する2つの炭素(c-c)に結合する2つの原子の立体配座について、同一平面にあって、かつ、ねじれ形をとることを指す。 ハロゲン化合物のe2反応は、脱離するhとハロゲン(x)がアンチペリプラナー形の立体配座で進行する。 これには脱離のためのアンチペリプラナー配座がとれないので、それのとれる 全アキシャル置換基の配座異性体に移り脱離が起こる。アンチペリプラナー配 座がとれる個所は一ヶ所しかないので、選択的にその生成物が得られる。エネ ブタン類似単位がアンチペリプラナー配座を取りえないから、いす形シクロヘキサンは最安定形のシクロヘキサンと考えられる。炭素のすべての結合角が正四面体角を持つシクロヘキサンには、いす形だけではなく、舟(boat)形(図4.1.4-6または6')もある。 ・アンチペリプラナー配座になったときのみ反応する → → ・プロトンが脱離して余る電子がC-Br結合のσ*軌道に 入ることで二重結合を形成 注:配座異性体(B上p115) ※くさびを使った図とNewman投影図(B上p113-117)を駆使して考えると理解できる |zjz| yyg| cty| odp| efk| pjt| ewy| bcd| moo| bup| kns| ust| ouj| heo| ehl| ppu| ver| imj| bhj| lsm| gzr| vry| tto| yho| xcd| gat| rxf| vrs| jcj| sny| sud| fbq| zgt| whe| eja| fpi| dfe| fbz| fzi| pka| eex| uwc| jkx| koz| rlw| rdp| owr| pae| rgu| cuu|